Middelalderen
FtM trans-helgener, Jean d’Arc, Dronning Christina
Med økende klasseskiller, og konsentrasjon av makt og midler i hendene på et voksende patriarki havnet alle andre kjønnsroller- og uttrykk enn den sterke mannsrollen under press. Det som ikke tjente maktens formål, var i mot makten, og måtte bekjempes. Dette rammet dessverre mange med andre kjønnsuttrykk og identiteter. Bare når det tjente makteliten, og knapt nok da, var transvestisme eller andre kjønnsuttrykk godtatt. Under inkvisisjonen ble sterke kvinner, og de som måtte ha mot til å uttrykke seg i andre kjønnsuttrykk raskt oppfattet som i ledetog med Djevelen, og ofte brent på bål etter å ha tilstått sin “synd” under tortur.
Likevel er det som nevnt noen markante og sterke mennesker som bryter med patriarkiets machokultur. Det er eksempler på kanoniserte helgener, hvor de er født som kvinner, men levde som menn. Eksempler på FtM trans-helgener; St. Pelagia, St. Margarita, St. Marinus (Marina), St. Athanasia (Alexandria), St. Eugenia, St. Apollinaria, St. Euprosyne, St. Theodora, St. Anastasia og St. Joseph (Hildegund).
Andre eksempler: Jean d’Arc må kunne regnes blant de sterke kvinner som kledde seg som mann. Hen presenterte seg som prins Charles, og sto i spissen for en hær med rundt 10.000 bønder som kjempet for å drive engelskmennene ut av Frankrike. Dronning Christina av Sverige skrev som fjortenåring at hun «ikke var som en kvinne», men derimot hadde «god forstand» – dette hadde hun etter sin far. Hen kastet klærne på seg i en fart og gikk med lavhælte herresko, enda hen var så vidt over 150 cm høy. Hen forlot Sverige sommeren 1654, skiftet til mannsklær ved den danske grensen og red som mann gjennom Danmark.